Será uma povoação de origem medieval, pese embora possa ter havido ocupação pré-histórica nas suas imediações. Numa das versões do "Portugalliae", de Fernando Álvaro Seco, datado de 1600 - tido como uma das primeiras representações cartográficas da totalidade do território continental português - encontramos S. Simão Dalge na localização do atual Casal de São Simão. As linhas arquitetónicas mais antigas da Ermida de São Simão, datadas do séc. XVI, confirmam-no.
Uma construção residencial da aldeia exibe na padieira de uma porta uma inscrição gravada com a data 1701, o que nos confirma uma ocupação mais ou menos contínua no tempo.

Local de lendas e de superstições, o recôndito Casal de S. Simão era local de pecuária e de pesca, contando também, já no séc. XIX, com múltiplos lagares de azeite e moínhos de vento, aproveitando a sua posição cimeira. Em 1860 viviam na aldeia cinco famílias.
O mestre pintor José Malhoa imortalizou a beleza natural da aldeia num quadro intitulado “O Baptismo de Cristo”, hoje visível no altar-mor da Igreja Matriz de Figueiró dos Vinhos.
Os anos 50 a 70 trouxeram a desertificação da aldeia, que só sofreu um ímpeto de recuperação pelos seus habitantes e pela autarquia a partir dos anos 90. Hoje, o Casal de S. Simão é uma das aldeias mais vivas e hospitaleiras.